氯黴素

　　世界上第一個用化學方法全合成的廣譜抗生素，學名D-蘇式－1－對硝基苯基-2-二氯乙醯胺基-1，3-丙二醇。氯黴素分子中含有兩個手征性碳原子，它們有四個旋光異構體，其中僅D-蘇式具有抗菌活性，是臨床上應用的氯黴素。

　　氯黴素對革蘭氏陽性、陰性細細菌和立克次體以及衣原體等微生物均有抑制作用。臨床上主要用於治療傷寒、副傷寒。由於氯黴素味極苦，水溶性小，可制成無味氯黴素（氯黴素的棕櫚酸酯）與琥珀氯黴素（氯黴素的琥珀酸酯）。前者無苦味，適用於兒童服用；後者的鈉鹽易溶於水，適用註射給藥。

　　工業上生產氯黴素的方法很多，中國以乙苯為原料，經硝酸硝化制得硝基乙苯；後者再經分餾得到對硝基乙苯；以空氣催化氧化對硝基乙苯生成對硝基苯乙酮，再經溴化生成對硝基-α- 溴代苯乙酮；後者與環六亞甲基四胺成鹽，以鹽酸水解得對硝基-α- 氨基苯乙酮鹽酸鹽；用醋酐乙酰化後，再與甲醛縮合，得對硝基-α- 乙酰胺基-β- 羥基苯乙酮；在異丙醇中以異丙醇鋁還原得到消旋1-對硝基苯基-2-乙酰胺基-1，3-丙二醇，經鹽酸脫去乙酰基及中和後得消旋1-對硝基苯基-2-氨基-1，3-丙二醇；用誘導結晶法拆分得左旋體；後者與二氯乙酸甲酯反應即生成氯黴素。

　　

參考書目

計志忠主編：《化學制藥工藝學》，化學工業出版社，北京，1980。