性激素

　　生殖器官產生的一類內分泌素，主要為甾體性激素，可調節或促進男女性生理若幹特徵的形成和性器官的發育。性激素可分雌性激素和雄性激素兩類。

　　雌性激素　產於卵巢中，分動春性激素和黃體激素。

　　動春性激素　主要為雌甾酚酮、雌甾酚醇和雌三醇。另外還有非甾體動春性激素。①雌甾酚酮，為一種甾體動春性激素。最初從從孕婦尿中提出，工業上是從一種雄馬尿中提制，不過從尿中提制困難甚多，不易大量提得。雌甾酚酮可從1，4－雄甾雙烯-3，17-雙酮高溫脫去19-甲基而合成。此法的缺點是產率低(15％～20％)，不易得純品。現在工業上幾乎都用微生物的轉化法生產雌甾酚酮。由19－羥基膽固醇用微生物 CSD－10一步轉化成雌甾酚酮，產率72％：

　

另一個合成方法是將19－羥基－4－雄甾烯－3，17－雙酮用節桿菌轉化得到雌甾酚酮，產率為90％，產物中少量的雌甾酚醇可用重結晶除去：

②雌甾酚醇，為一種甾體動春性激素。最初從雌甾酚酮還原制得，後從孕婦尿中提出。③雌三醇，為一種甾體動春性激素。④動春性酸，又稱道益氏酸。為一種非甾體動春性激素。可從雌甾酚酮或雌甾酚醇用堿熔融而得。動春性酸的生理作用比雌甾酚酮大數倍。

　　此外，4，4′－二羥基聯苯、1，2－二（4－羥基苯基）乙烯、己烯雌酚和己雌酚也都是非甾體動春性激素，都具有動春性活性，後兩者效力更強。

　　黃體激素　又稱保孕素。主要為黃體酮，還有一些與黃體酮類似的化合物。①黃體酮，可從動物的黃體中提出，但可以得到的數量甚微，提純又較困難。現在工業上已用薯蕷皂苷元為原料，經數步合成而得，其反應式如下：

　　

大豆固醇也可用作合成黃體酮的原料。②17α－炔基睪丸素，其效力比黃體酮高10餘倍，並能口服。可由去氫表雄酮合成：

③19－失碳黃體酮，即C₁₀上無甲基的化合物，其效力比黃體酮大4～8倍（見結構式a）。

　　雄性激素　雄性激素可控制雄性生殖器官的發育和第二性征。它們是雄甾酮、去氫表雄酮和睪丸酮。其中

以睪丸酮的活性最高。①雄甾酮，從雄性動物尿中分離得到(b)。②去氫表雄酮，也從雄性動物尿中獲得。去氫表雄酮可從膽甾醇或薯蕷皂苷元經化學或微生物轉化獲得，現已工業生產(c)。③睪丸酮，從睪丸組織分離得到。工業上以4－雄甾烯－3，17－雙酮為原料，用LiAlH₄還原成雙羥基化合物，再用MnO₂氧化，產率90％(d)。